Strava fue fundado por Mark Gainey y Michael Horvath, compañeros de habitación en Harvard con formación tecnológica y pasión profunda por el ciclismo. La empresa lanzó en 2009 como un producto de suscripción — 6 dólares al mes desde el primer día, en un momento en que la mayoría de las apps eran gratuitas. La decisión de cobrar desde el principio fue un filtro deliberado: garantizaba que los primeros usuarios fueran atletas comprometidos que generarían datos de actividad significativos.
La función "Segmentos" — tramos de carretera definidos por los usuarios donde los atletas compiten por el KOM (Rey de la Montaña) — fue el gran avance del producto. Los segmentos crearon competencia social local sin requerir que existieran amigos en la plataforma. Esto resolvió el problema del arranque en frío de forma elegante: la capa social funcionaba incluso con cero amigos.
La transición de 2017 al modelo freemium fue un cambio estratégico impulsado por la necesidad de una distribución más amplia. La teoría era que los usuarios casuales crearían más datos de actividad, que harían el producto más valioso para atletas serios dispuestos a pagar por funciones premium. La teoría resultó correcta. El nivel gratuito creó un efecto de red global que hizo que la base de datos de segmentos y la biblioteca de rutas de Strava fueran inexpugnables.